1992年,香港中文大学创作歌曲大赛,孙耀威的同学作歌,邀他负责演唱,得了大奖,并获得在暑假到台湾参加“青春之星国际音乐大赛”,孙耀威为首的队伍"萤火虫"以原创歌曲《阑珊夜》参赛,获得优异奖,吸引唱片公司的签约。1992年,以香港中文大学高材生的身份兼职台湾歌手出道,凭借一曲《认识你真好》走红。第二张唱片专辑《我知道你在等我》发行,更使孙耀威获得“香港四小天王”的美誉。
1994年,从香港中文大学毕业;发行专辑《爱的故事上集》、《路要勇敢地走》、《爱火》;在新城电台的劲爆颁奖礼上荣获新城劲爆男新人金奖;获香港电台颁发的最有前途男新人银奖;在商业电台叱吒乐坛流行榜颁奖礼上荣获叱吒乐坛男生力军银奖。
1995年,发行专辑《爱的故事下集》、《有缘千里》、《恋一个爱》。1996年,发行首张英文专辑《LoveStory》。1997年,发行首张日语专辑《LadyMoon》;参演电影《报告班长4》。
1998年,推出日语专辑《Voices》、和国语专辑《爱有借有还》。2000年,参演古装爱情电视剧《
怀玉公主》,饰演康熙皇帝。
2001年,参演武侠电视剧《陆小凤之凤舞九天》饰演陆小凤;在古龙武侠剧《新楚留香》中饰演洛无情;在古装爱情电视剧《
乌龙闯情关》中饰演刘病已;由其主演的校园电影《
鬼学校》上映。
2003年,参演古装武侠剧《
雪花女神龙》,分饰皇甫仁和臭豆腐两角;在古装游侠剧《
仙剑奇缘》饰演古汉阳;参演台湾青春偶像剧《欲望六人行》,饰演子杰;由其主演的武侠片《竹叶青传奇》上映。
2004年,参演古装动作电视剧《
天下太平》,饰演孔龙;在都市爱情剧《天若有情2》中饰演方以安;参演生活情景剧《
富家子弟》,饰演孔老师。
2005年,参演青春偶像剧《
生死绝恋》并饰演葛涛;在青春爱情电视剧《
美丽传说II星愿》中饰演林兆伟。
2006年,参演爱情喜剧《
食神》并饰演Richard;在古装传奇剧《聊斋2之罗刹海市》中饰演马骥。
2007年,推出专辑《sofarso…close》;由其主演的爱情电影《分手公司》上映。
2008年,参演时装剧《Click入黄金屋》,饰演方心正;参演古装破案剧《新包青天之黄金梦》,饰演小王爷柴玉。
2010年,参演民国年代剧《乐缘堂风云》,饰演任旭堂。2011年,在古装神话剧《活佛济公2之双退婚》中饰演洪承宗。2012年,参演谍战剧《
内线前传》并饰演梁冬哥;客串爱情喜剧电影《喜爱夜蒲2》并饰演拍照师。
2013年9月,参演台湾青春偶像剧《
女王的诞生》并饰演冯明泰;11月份,发行国语专辑《爱其实》。