1994年黄小茂通过沈庆找到了高晓松,经高晓松同意后由大地唱片公司出版《校园民谣I》合辑,高晓松也因此正式进入音乐圈。专辑中由高晓松作词、作曲,老狼演唱的歌曲《同桌的你》获1995年中央电视台春节联欢晚会最受欢迎节目一等奖。
1995年在老狼的第二张专辑《
恋恋风尘》中,由高晓松作词作曲的主打歌《恋恋风尘》获得第五届金曲奖最佳录音奖、最佳演奏专辑奖和最佳演奏专辑制作人奖。
1996年推出首张合辑《高晓松作品集青春无悔》,在青年学生及知识分子中引起巨大反响,被许多媒体评为中国原创音乐典范之作。年底在南京五台山体育馆举行的“高晓松个人作品音乐会”创该馆入场观众之最(达一万两千人)。
1997年开始游历欧美各国,完成小说《写在墙上的脸》、剧本《
那时花开》。
1999年自编自导并作曲“表现主义”的都市爱情电影《那时花开》,影片由周迅、夏雨、朴树、田震主演,高晓松这部电影处女作由于表现手法大胆前卫,数次修改后于2002年获得上映资格。
2002年自编、自导并作曲电影《
我心飞翔》,影片由陈道明、李小璐主演,该片获得法国里昂电影节最高奖,美国雪城电影节评委会奖。
2004年执导的三星打印机广告获得广告人中国实战案例奖银奖。担任由朱德庸名作改编之两岸合作电视剧《醋溜族》总策划及总监制。
2005年开始创作中国首部音乐传奇史诗《黑暗的缘起》,由郑钧、莫华伦、许茹芸、阿朵演唱。10月高晓松在新浪开设博客,连载长文《1990如丧青春》回忆了他和老狼等朋友的往事,一些早期作品的背景。并在这个博客里发表了《彼得堡遗书》和《杀了她喂猪》等单曲作品。
2006年关闭了自己的博客。同年夏天应邀担任美法合拍电影《碎、倒、潮》之导演及作曲。
2007年担任歌手萨顶顶中文版的《
万物生》的填词人和制作人。
2009年担任湖南卫视“2009快乐女声”评委,看好曾轶可引起争议,并担任曾轶可首张专辑《ForeverRoad》音乐制作人。同年出演黑色喜剧片《盗版猫》中幽默人物王全安。担任东方卫视选秀节目《加油东方天使》的评委。
2010年出版新的作品集《
万物生长》。担任东方卫视综艺节目《中国达人秀》的评委。担任湖南卫视选秀节目《
快乐男声》的评委。
2011年执导电影《
大武生》,该片由韩庚、吴尊主演,并创作主题曲《
如梦令》。
2012年3月优酷视频出品的脱口秀栏目《
晓说》开始播出。4月文集《如丧》正式出版。4月担任山东卫视《
天籁之声》节目评委。5月担任90后热血成长秀《向上吧!少年》的总教练和评委。5月担任优酷《
我是传奇》节目的首席观察员。5月担任广西卫视《一声所爱・大地飞歌》的导师及演出嘉宾。7月任上海东方卫视《
声动亚洲》特邀音乐人、节目评委。11月推荐分子生物学家黄序的纪实悬疑小说《沉默基因》。
2013年7月,担任《汉字英雄》节目的评委。同年担任电影《同桌的你》的监制。
2014年4月18日,正式宣布加盟爱奇艺“工作室战略”,6月6日由高晓松担任主持的节目《
晓松奇谈》开始播出。11月与蔡康永共同担任马东主持的辩论综艺节目《奇葩说》团长。
2015年5月4日,高晓松在微博上宣布退出综艺圈,不再担任《奇葩说》第二季导师。5月18日高晓松监制电影《
睡在我上铺的兄弟》在北京开机。6月27日执导的关于知名IT投资企业创新工场创始人李开复的纪录片《李开复忏悔录》在腾讯视频首映。