1980年，李连杰被导演张鑫炎邀请出演由国务院邀请香港
电影工作者在人民大会堂召开电影工作会议计划筹拍的影片《
少林寺》中的主角觉远。在拍摄完电影《少林寺》后的一次训练中，右腿内侧韧带、两根十字韧带和外侧半月板全部断裂，手术七个小时，住院两个多月。领取了国家三级残疾证。
1982年电影处女作《少林寺》上映，此片内地以当时一毛钱的票价，累计票房达1亿元人民币。《少林寺》作为第一部在香港上映的内地功夫片，在当时复杂的政治环境下，《少林寺》创下2616万港币的记录。
拍摄《
少林小子》时脖子严重扭伤，尾椎错位。
1983年2月，《少林寺》的姊妹篇《少林小子》在香港首映，创下2200多万港币的票房成绩。由于两部少林系列影片在亚洲地区的走红，李连杰引起了邵氏公司的注意。
1984年，参演邵氏公司拍摄电影《
南北少林》，由刘家良担任导演。在拍摄《南北少林》，脊椎错位、背部肌肉严重拉伤，第五腰椎裂开。
1986年秋，第一次也是唯一一次自导自演了影片《中华
英雄》。拍摄过程中，鼻梁骨被打断，眼睛处往外血流不止。从高处跌落地面导致七根肋骨全断。以致于身上钉满铆钉。因为长期劳累，胃部移位，拍摄中一度昏迷不醒。
1987年6月，与黄秋燕结婚，在深圳开办了“国际武术发展公司”。
1988年7月，以访问学者身份赴美发展，在美国闲居时候，喜欢吟古诗，并因喜爱岳飞《
满江红》词，而创作了“满江红拳”。
1989年，在美国拍摄罗维导演的《
龙在天涯》，认识利智萌发爱情，向利智许下十年承诺，并认识罗维导演的儿子罗大卫。在拍摄《龙在天涯》时，罗大卫成为李连杰经纪人。并与李连杰签定10年经纪人合约的要求。而导演徐克到美国学习电影制作，得知李连杰在美国后，徐克礼贤下士，亲自登门拜访。不久，李连杰从美国飞回香港，接拍《
黄飞鸿》。
1991年，主演《黄飞鸿》，李连杰版
黄飞鸿前后共有5部电影，为《黄飞鸿Ⅰ之壮志凌云》、《黄飞鸿Ⅱ之
男儿当自强》、《黄飞鸿Ⅲ之狮王争霸》、《黄飞鸿之铁鸡斗蜈蚣》《黄飞鸿之西域雄狮》。
1991年，参演电影《东方不败》，李连杰作为第一主角，饰演令狐冲。1991年12月30日，接拍嘉禾公司的《男儿当自强》。1991年，拍摄《黄飞鸿》，左脚脚踝严重折断，可摆成一百八十度，脚心对着自己。为了不影响电影拍摄进程，由熊欣欣代替完成一些脚部动作。
1992年春，《男儿当自强》拍摄完毕。其经纪人蔡子明遭不明枪杀后，李连杰北京的姐夫正式接手，做起了李连杰的经纪人。1992年，李连杰自组正东电影公司，他以“李阳中”之名(金庸先生取的)担任影片监制，开始为自己的事业打拼。拍摄《
中南海保镖》右腿骨折。
1993年，李连杰拍摄《狮王争霸》后，李连杰开始与当时香港娱乐电影之王王晶合作，拍摄了《铁鸡斗蜈蚣》《魔教教主》等影片，片酬在香港飚升至1600万港元，在东南亚片酬达2500万港币。这一年，李连杰总收入超过一亿。
在内蒙古拍摄电影时，李连杰的姐夫，他也是李连杰的第三任经纪人，死于意外。在杨登魁的劝说和帮助下，李连杰成立“正东电影公司”。拍摄了《
方世玉》《方世玉续集》等影片，其中《方世玉续集》在香港仅放映28天取得三千零六十六万票房。接着又拍摄了《
太极张三丰》《
新少林五祖》等。
1993年，开拍《
精武英雄》。受邀主演电影《
重案组》，在剧照、演员、造型都已确定的情况下，由于某种原因，男主角李连杰放弃出演而后改由成龙主演。
1994年，拍摄《中南海保镖》《给爸爸的信》《
鼠胆龙威》等影片。1996年，开拍《
冒险王》后，与徐克时隔多年再度合作《
黑侠》，引起国际片商注意。几年之后《黑侠》在全球市场热销。
1998年，李连杰的FANS《
黑客帝国》的导演华高韦斯基兄弟和袁和平一起把李连杰推荐给《轰天炮4》剧组。此片公映后，李连杰在美国知名度提高。在影片公映后仅仅靠三场戏，一
句英文对白得到美国观众对他功夫的疯狂尖叫。当时的美国媒体说道：“JETLI五分钟内技惊四座，一袭黑衣出场的更是带几分神秘感，符合西方人对东方的印象。”《轰天炮4》美国首映，登顶票房冠军。
1999年，美国华纳电影公司力挺李连杰主演了《
致命罗密欧》，李连杰借此机会把老搭档元奎推荐至华纳旗下。1999年9月19日，李连杰兑现十年承诺，在洛杉矶迎娶利智。
2000年3月20日，《致命罗密欧》美国首映，获得票房亚军。
2000年，两部片子同时找到李连杰《黑客帝国2、3》《
龙之吻》，由于《黑客帝国2、3》李连杰要求的1300万美元片酬没有得到答应，而于2000年11月拒绝了《黑客帝国2、3》的邀请，接拍吕克・贝松的《龙之吻》。
2001年7月6日，《龙之吻》美国上映，取得票房季军。接拍《TheOne》（又名《救世主》、《
宇宙追缉令》），片酬飙至千万美元，进身国际一线明星行列。《TheOne》美国首映，获得票房亚军。
2002年，接拍《英雄》。同年北美上映，连续几周登顶票房冠军。
2003年，接拍《龙潭虎穴》（又名《
出生入死》、《
致命摇篮》）2003年2月28日，《龙潭虎穴》美国首映，成为票房冠军。2004年12月26日，经历印度洋海啸。拍摄吕克・贝松的《
狼犬丹尼》。2005年5月13日，《狼犬丹尼》北美公映，取得票房季军。2005年，拍摄《
霍元甲》，从12尺高台坠落，受内伤。与秦爷水中对战，被刀砍伤手臂。与泰拳高手和大力士对戏时，手掌、胸部和背部受伤。
2006年，《霍元甲》开拍。李连杰为投资方之一。《霍元甲》春节期间在扫亚洲多个国家地区上映。《霍元甲》在内地与美国大片《
金刚》同时上映的情况下，票房超过1亿元。在香港与美国电影《纳尼亚传奇》冲突，经过一周的较量，票房夺冠。在台湾刷新50年来内地电影的票房纪录。在新加坡、印尼、马来西亚等国，票房登顶冠军连续数周。欧洲、美国等国竞相购买版权。2006年9月22日，《霍元甲》美国首映，获得票房亚军。
2006年，接拍好莱坞动作片《
游侠》。
2007年4月19日，正式创建“李连杰壹基金计划”用来帮助全世界需要帮助的人。
2007年，频繁出镜，如做客《
艺术人生》、《
面对面》、《新闻会客厅》、《人物》、《东方时空访谈》，《
鲁豫有约》、《
杨澜访谈录》等，以及出地方各个新闻媒体，其目的一方面号召青少年珍爱生命，共同分享成功心得，另一方面呼吁大家为“壹基金”捐款，救助全世界需要救助的人。2007年，接拍《
投名状》、《
功夫之王》、《
木乃伊3》等电影，片酬达1500万美元。2007年，凭借电影《霍元甲》获得第十三届“香港电影评论学会大奖”最佳男主角。出席第九届国际武术锦标赛，并出任“国际武术联合会”和“中国武术协会”形象大使。
2008年，接受邀请到湖南长沙担任中国体育劳伦斯奖颁奖嘉宾，接受湖南卫视《
背后的故事》的访谈，阐述他的艺术人生。
2008年1月31日，在2009年达沃斯经济论坛上，获达沃斯Crystal奖杯（水晶杯）。凭借电影《投名状》获第十七届上海影评人奖最佳男演员奖，凭借电影《投名状》获第27届香港电影金像奖最佳男主角，同时投名状获最佳影片。
2008年5月，奔波在汶川地震第一线，积极参与抗震救灾活动。同时李连杰壹基金为震后重建以及青少年心理恢复工作起着重要的作用。
2008年12月，李连杰因其在汶川大地震上的贡献获选为美国《读者文摘》2009年“亚洲英雄”。之后李连杰登上了《时代》杂志的封面。
2009年，壹基金创始人李连杰先生，代表壹基金壹家人于8月14日紧急赶赴台湾，深入台南灾区，了解灾情，慰问灾民，并协助当地进行救灾工作。李连杰于8月14日中午抵台，与台湾红十
字组织会合，晚上代表壹基金参加“88水灾”赈灾晚会。并首次参演慈善电影---《
海洋天堂》。参加“四川依然美丽”公益活动，合作导演侯咏、阿生、演员李冰冰。与其他社会慈善家在人民大会堂接受胡锦涛主席接见。
2010年，拍摄《
敢死队》，李连杰与杰森・斯塔森，西尔维斯特・史泰龙，多夫・伦德格伦，福里斯特・惠特克同台演戏。4月初，南方干旱，李连杰带队到云南，广西考察慰问灾民，带去了大量的饮用水以及树苗。在青海玉树地震后，李连杰率领“壹基金”带着帐篷、饮用水、药品等生活物资第一时间赶往灾区，对灾区进行各方面救援。
2010年06月10日，李连杰拍戏中查出甲亢，带病零片酬出演公益性文艺电影《海洋天堂》。
2010年8月8日，甘肃舟曲发生特大山洪泥石流，李连杰率先带领演艺界捐款捐物，并组织“壹基金”救援队向舟曲运送物资，进入舟曲进行人员救助。同年8月13日，电影《敢死队》在北美首映，获得票房冠军。
2010年10月10日，徐克导演的《
龙门飞甲》3D版，担当主角，正式开机。
2010年12月3日，李连杰创办的壹基金落户深圳，成为中国第一家民办公募基金会。
2011年1月，以国际红十字会“亲善大使”身份访问越南，出席捐血活动，鼓励青年们多多贡献自已，为社会付出，指未来是属于年青人的。
2011年，李连杰和马云一同创建太极禅国际文化发展有限公司。出演徐克导演的《龙门飞甲》。拍摄电影《
白蛇传说》以及《太极》。
2012年10月，在武当山大剧院举办的太极文化高峰论坛上，和马云先后登坛演讲。
2012年10月18日，出席由壹基金联合新媒体平台发起的首届“2012壹基金公益映像节”颁奖典礼。
2012年12月16日，出席为爱奔跑
