1989年，孙海英进入沈阳话剧团，，一进话剧团就成了话剧《喧闹的夏天》的主演。此后，孙海英便不断在《
大决战》、《
双旗镇刀客》、《
走出西柏坡》等一些电影中有着不俗的表演。
2002年，孙海英与吕丽萍合作出演了一部三集的贺岁片《心中的节日》，该剧以纪实的风格拍摄，讲述了两人双双重返西藏，记录下他们对这片土地的理解和片断思索。同年9月，孙海英和吕丽萍夫妇继续联袂主演了一部都市情感剧《假装没感觉》。
2003年，35集古装大戏《大唐歌飞》播出，孙海英在剧中饰演飞流豪放的诗仙“李白”。他表示李白的狂放不羁与自己性格中的某些部分极为相似，因此饰演李白一角做了相当充分的准备。同年与演员李亚鹏，周迅合作出演了古装剧《
射雕英雄传》，在剧中饰演洪七公。
2005年，孙海英、董勇、丁嘉丽主演20集连续剧《
誓不罢休》，孙海英在剧中扮演男一号刑警队长―江满全。在刑侦局拍摄的40多天，使他在扮演一个警察的同时也切实地接触到了真实的警察生活，并深深为之感动。
2006年，孙海英与黄晓明合作出演了古装电视剧《大汉天子3》，在剧中饰演了奸臣江充。虽然是一个“大恶人”，但他用到了一种恰到好处的表演来处理这个人物。
2007年，孙海英接连出演电视剧《
数风流人物》、《
男人的天堂》、《
霓虹灯下的哨兵》，并在这些剧中与不错表现。
2008年，孙海英与演员聂远再次合作出演电视剧《父亲的旗帜》，剧中聂远扮演男一号钟浩，孙海英扮演劳模父亲钟守诚由。同年，孙海英与李健，殷桃合作电视剧《
警察故事》，在剧中饰演老何。
2009年，孙海英与演员赵薇合作出演年代情感剧《一个女人的史诗》。孙海英扮演的都汉是赵薇饰演的田苏菲生命中另一重要人物，剑胆琴心，可敬可爱。和《激情燃烧的岁月》中相似，孙海英再次扮演部队首长的角色。4月，孙海英与王学兵合作了电影《
高考1977》，影片中扮演了一个固执但不失善良的农场领导，孙海英凭借这部影片获得了第十届中国长春电影节最佳男配角奖。
2010年，孙海英加盟由张艺谋执导，周冬雨、窦骁等主演的爱情片《
山楂树之恋》，该电影是根据艾米小说《山楂树之恋》改编的。
2011年，由孙海英、焦恩俊和李莎主演的古装剧《大将军韩信》开播，孙海英在剧中饰演刘邦。
2012年，电视剧《
借问英雄何处》播出。剧中，孙海英出演何老太爷何仁泰，是一个霸道狭隘，不择手段的人物。在诠释这个角色时，孙海英举手投足、神态语言中都带着一股痞气。
2013年，孙海英、于慧等主演的农村现实题材剧《
阳光路上》播出，孙海英在剧中饰演钱罐子。同年，与著名演员张国强、殷桃等人主演电视剧《
无贼》，在剧中饰演警察向前进。与何润东合作演出了古装剧《
楚汉传奇》在剧中扮演赫赫有名的谋士范增。
